Проблема в том, что формально ответственность на начальнике, зарплату за это получает тоже он. Работник получает больше свободы, но ему может казаться, что он выполняет работу начальника, а поскольку он будет делать её не совсем так, как его начальник, то возможны обоюдные конфликты. В том числе из-за разной оценки ситуации: работник может слабо представлять среду своего начальника и у него слабая мотивация учитывать её в своей работе.
Начальник при «потере очков» в своей среде, очевидно, задумается о целесообразности своего решения о делегировании полномочий, несмотря на то, что эта тема модная.